De acuerdo con la documentación existente, antes de 1520 ya había carnaval en la ciudad de Santo Domingo aunque para algunos investigadores, las primeras manifestaciones de carnaval de la isla, y de América, se realizaron en lo que es hoy las Ruinas de la Vega Vieja, en febrero de 1520, en ocasión de una visita de Don Fray Bartolomé de las Casas. Los habitantes de la Vega Vieja se disfrazaban de moros y cristianos y realizaban festejos que evolucionaron en las celebraciones actuales.
En la celebración del Carnaval Dominicano se aprecia, en particular en los atuendos y disfraces, una mezcla muy variada por regiones de elementos y tradiciones africanas traídas por los esclavos transportados al Nuevo Mundo y las costumbres y ropajes europeos de sus amos y colonizadores.
Se confunden en las festividades los diablos cojuelos, con sus trajes de capa cubiertos de espejos, cascabeles y cencerros, que ridiculizan a los señores medievales, con los platanuses y otros disfraces netamente africanos, así como un sinnúmero de manifestaciones de la creatividad popular.
El Carnaval es la fiesta popular de mayor tradición de República Dominicana. Se produce desde la colonia, en víspera de la cuaresma cristiana, cuando los habitantes de Santo Domingo se disfrazaban como un remedo de las carnestolendas europeas.
Si desde el siglo XVI «hubo máscaras en la ciudad de Santo Domingo», lo cierto es que la tradición colonial creció con las gestas republicanas del 27 febrero de 1844 y del 16 agosto de 1865, al punto de que casi desde entonces nuestros carnavales se celebran en estas fechas, no importa si se encuentran fuera de las carnestolendas y por lo común ya dentro de la propia cuaresma, por lo menos la primera.
Como se sabe, el carnaval ocurre antes de la cuaresma, que es tiempo de penitencia y de preparación para la pasión de Cristo.Entre nosotros, por ejemplo, los lechones de Santiago aparecieron después de la Restauración, al amparo de los bailes de máscaras celebrados en la casona de Madame García.